Se você curte uma vibe mais alternativa, sugiro conhecer o Bairro de Brera à noite. É uma região artística, com várias galerias de arte, lojinhas interessantes e bares descolados.
A Via Fiori Chiari é uma rua que adoro, sempre tem um clima animado, principalmente nas noites de sexta e sábado. Tem também o Bar Jamaica, que é super tradicional e frequentado por artistas há décadas.
É um lugar ótimo para tomar um bom drink e aproveitar a noite milanesa em um ambiente mais descontraído.
Agora, se você quiser algumas dicas de hotel em Milão, eu recomendo que você dê uma lida nesse tópico aqui 